Евгения Максимилиановна проявляла большой интерес к проблеме народного образования, особенно женского, подключившись к деятельности в этом направлении своего свекра П.Г. Ольденбургского. В 1869 г., как мы отмечали, принцесса становится попечительницей Рождественской прогимназии. Шесть лет гимназия помещалась в двухэтажном флигеле Свято-Троицкой общины сестер милосердия на 2-й Рождественской улице. За обучение плата не взималась. Программа обучения была довольно обширная: чтение, письмо, математика, физика, история… При прогимназии имелась бесплатная начальная школа для девочек 7-10 лет из беднейших семейств, их учили с помощью учениц старших классов прогимназии, которые потом получали право работать учительницами в начальных народных школах.
В 1874 г. Рождественская прогимназия из Свято-Троицкой общины сестер милосердия переехала в дом Христорождественского братства (6-я Рождественская, 21).
В августе 1877 года прогимназию преобразовали в гимназию, открыли новые классы. Популярность гимназии быстро росла, в ней обучались дети купеческого сословия, интеллигенции, офицеров, мещан, ремесленников и крестьян. В 1881 году начало действовать «Общество вспомоществования недостаточным девицам», которое помогало оплачивать обучение в этой гимназии. Учредителями этого общества стали купцы И.Ф. и А.И. Громовы, отец и сын. Средства также поступали от проведения литературно-музыкальных вечеров, любительских спектаклей, танцевальных вечеров и т.д. Значительную часть членов «Общества» составляли преподаватели гимназии, бывшие ученицы и родители учениц. Это содействовало оказанию помощи большому числу воспитанниц. Нуждающимся ученицам, в частности, помогали заказать платье к выпускному балу, причем это преподносилось не как материальная помощь, а, как поощрение за какие-либо успехи, чтобы не задевать достоинство девушек. Евгения Максимилиановна в виде опыта ввела в гимназии преподавание таких предметов как гигиена, учение о «подании первой помощи», домоводство. Долгие годы преподавателям гигиены и врачом гимназии была Анна Николаевна Шабанова, одна из первых женщин-врачей, получивших высшее образование в России.
Ежедневно в девять часов утра гимназистки собирались в актовом зале на утреннюю молитву. Затем начинались занятия. Ученицы гимназии обучались: закону Божьему, русскому языку с церковно-славянским, немецкому и французскому языкам, истории, географии, естествознанию с гигиеной, физике, математике, рукоделию, педагогике, рисованию, чистописанию, пению, танцам. Уроки географии проходили не только в классе, у карты. Гимназистки выезжали в пригороды Петербурга и даже в некоторые города России. Оценивалась не только успеваемость, но и поведение гимназисток. Они всегда должны были быть опрятно и аккуратно одеты и причесаны, вести себя сдержанно, показывая хорошие манеры. За этим строго следили классные дамы. Если девушка сутулилась, ей к спине могли привязать пару тяжелых линеек. Ученицы любили вечера, балы и старательно готовились к ним. Там они могли показать свое умение танцевать и хорошие манеры. Девушки приходили на бал со своими братьями или кузенами, так как считалось неприличным танцевать с незнакомым молодым человеком. Если же юноша хотел познакомиться, он писал девушке записку, которую передавал специальный секретарь.
С 1910 года в гимназии появился дополнительный педагогический класс: гуманитарный и математический. Девушкам предоставлялась возможность по окончании педагогического класса обучаться в Женском педагогическом институте. Многие девушки, окончившие институт, возвращались преподавать в родную гимназию. Примером этому может служить Е.А.Садова, проработавшая в гимназии в качестве преподавателя русского языка и литературы более 20 лет.
Вопрос о строительстве нового специального здания для Рождественской гимназии впервые встал в начале 90-х годов. По решению опекунского совета Ведомства учреждений императрицы Марии Федоровны начались поиски места для строительства. Под здание гимназии отвели место на Песках, на Лафонской улице (ныне улица Пролетарской диктатуры). Новое здание для гимназии было построено по проекту и под руководством гражданского инженера Александра Павловича Максимова. В разработке проекта также принимали непосредственное участие инспектора по строительной части Ведомства учреждений императрицы Марии академик архитектуры Р.А.Гедике и его помощник П.Н.Волков.
А.П.Максимов был довольно известным архитектором своего времени. Здания по его проектам строились во Владимире, Нижнем Новгороде, Пензе и др. городах. Он участвовал в создании памятников Н.В. Гоголю и М.Ю. Лермонтову в Адмиралтейском саду. При участии архитектора Максимова было перестроено здание Технологического института, здание Института гражданских инженеров на 2-й Красноармейской улице. Строительные работы начались в сентябре 1899 года, а к ноябрю были выложены фундамент и часть подвального этажа, а в мае 1900 года состоялась торжественная закладка здания. Зимой и весной 1901 года велись работы по внутренней отделке, а также по устройству отопления и вентиляции. В сентябре 1901 года в новом здании, вмещавшем более 1000 учащихся, начались занятия. Современники по достоинству оценили новое здание: